Pada 1993 Microsoft merilis Word 6.0 for Windows. Software itu merupakan upgrade dari Word 2.0 for Windows 1991 yang popular. Microsoft tidak menggantinya dengan Word 3.0, tapi Word 6.0 yang terdiri dari tiga versi.
Microsoft berdalih lompatan versi itu agar sejajar dengan produk DOS-nya. Namun banyak analis menyebut Microsoft melakukan trik agar Word mampu mengejar WordPerfect yang telah mengeluarkan versi 6.0 pada 1993.
Nama aneh lain adalah saat Microsoft merilis Bob pada 1995. Program ini memiliki karakter animasi yang bisa disebut paling jelek. Animasi berupa anjing, namun menggunakan kaca mata mirip yang dikenakan pada Bill Gate. Program ini dibenahi di versi Windows XP.
Pada 2000 Microsoft mengenalkan .NET yang dianggap terlalu ambisius. Pada pertengahan 1990-an kritikus menuduh Microsoft terlalu lelet untuk masuk ke teknologi internet.
Namun pada Juni 2000, perusahaan itu merilis.NET yang diklaim mampu memenuhi kebutuhan konsumer hingga developer dari produk PDA hingga ponsel. Upaya Microsoft ini dinilai terlalu ambisius, karena tidak berhubungan langsung dengan konsumen, dan tak lebih dari pengenalan produk pemrograman.
Pada 2000 Microsoft juga merilis Windows Millennium. Microsoft menjadikan produk ini sebagai penerus Windows 98, karena Windows 2000 telah digunakan sebagai pengganti Windows NT.
Namun nama itu membatasi diri hanya menjelang milennium. Selain itu produk itu sangat pelan dan tidak stabil. Microsoft seharusnya menggunakan nama lebih aman Windows 2001. Nama itu juga memberi kesempatan enam bulan untuk membenahi terlebih dulu permasalahan yang ada.